A Chelsea FC-t 1905. március 14-én alapították a Rising Sun (ma Butcher's Hook) nevû pubban, amely a stadion mai bejáratával szemben, a Fulham Road másik oldalán található. Az alapítók a Mears testvérek voltak, akik 1904-ben lettek a Stamford Bridge egyedüli tulajdonosai, és új futballklub alapítását tervezték. Így jöhetett létre a Chelsea FC a fent említett jeles napon. A színekrõl is döntöttek az alapításkor: kék mez, fehér nadrág, és kék sportszár.

A legmagasabb osztályba nem vették fel az új egyesületet a másik két régebbi gárda, a Tottenham és a Fulham jelenléte miatt, ellenben a II. osztálynak megfelelõ Football League-gel, ahol megkezdhette elsõ bajnoki szezonját a klub. A pénzügyileg rendkívül stabil klub érett, rutinos játékosokat igazolt, és 2 év után feljutott az akkori elsõ osztályba, a Southern League-be.

Tehát a csapat 1907-ben feljutott az élvonalba, de nem volt igazán sikeres. Ennek ellenére London egyik sztárcsapata lett látványos játéka miatt, szurkolói fõként a nyugat-londoni munkásosztályokból származtak. Az elsõ jelentõs eredményt 1905-ben érték el, mikor a csapat bejutott az FA-kupa fináléjába, azonban ott 3-0-ra kikapott a Sheffield Unitedtõl. A háborús évek alatt nem rendeztek bajnokságot, majd 1920-ban akár duplázhattak is volna, ám a bajnokságban végül harmadikak lettek, az FA-kupában pedig az elõdöntõ jelentette a megállót - pedig a döntõt a Stamford Bridge-en rendezték. Még így is a klub addigi legjobb szezonja lett ez, utána azonban könnyen feledhetõ rossz eredményeket produkált, hat évre a másodosztályba is kiesett.

A két háború között semmit sem nyert a csapat, de ennek ellenére a szurkolók továbbra is szerették a Chelsea-t. Aztán a háború után új életet kezdett a gárda (csak két játékos maradt a harmincas évekbõl), és újra elkezdett sztárokat igazolni. 1952-ben Ted Drake lett a vezetõedzõ, aki elõtérbe helyezte a fiatalítást és fontosnak tartotta a lelki tényezõket. A sok fiatal játékos alkotta csapatra már nem illett a Pensioners (Nyugdíjasok) becenév, így Drake kezdeményezésére megváltoztatták a klubcímert (a nyugdíjas helyére egy oroszlán került) és a Blues, azaz Kékek lett a hivatalos becenév.

A klub 50 éves jubileumára Drake nagyszerû csapatot készített fel, és a Chelsea - kisebb meglepetésre - megnyerte a bajnokságot, evvel megszerezve a klub elsõ trófeáját. A bajnoki cím után a csapat indulhatott volna a BEK elsõ évadjában, de az FA nem engedte ki a londoniakat a nemzetözi porondra. Ha a BEK szereplés nem is, de a Charity Shield-gyõzelem (így hívták akkoriban az angol Szuperkupát) összejött. Az augusztusi döntõben 3-0-ra verték meg az FA-kupa-gyõztes Newcastle Unitedet.

A bajnoki cím és a Szuperkupa-gyõzelem után azonban nem jöttek a jó eredmények. A csapat 1962-ben az utolsó, huszonkettedik helyet szerezte meg a bajnokságban, és ezzel ki is esett. Drake lemondott, utóda Tommy Docherty lett. A gárda rögtön visszajutott a legjobb divízióba, és ott is a jobbak közé tartozott: 1972-ig mindig jobb helyen végzett a 10. pozíciónál. 1965-ben ünnepelhették elsõ Ligakupa-gyõzelmüket a Kékek, miután a döntõben 3-2-re megverték a Leicester City-t.

1967-ben a bajnokságban kilencedik lett a Chelsea, és ezután a vezetõk leváltották Docherty-t. Helyette Dave Sexton ült le a kispadra, akivel a klub 1970-ben megnyerte az FA-kupát (a megismételt döntõben: Chelsea - Leeds United 2-1), és ez feljogosította a csapatot a Kupagyõztesek Európa-kupájában való indulásra. Ha már indulhattak, meg is nyerték a sorozatot. A Real Madrid elleni döntõben 1-1-re végeztek a csapatok, majd két nappal késõbb a londoniak 2-1-re megverték a madridiakat. A Chelsea megszerezte tehát elsõ nemzetközi kupáját, a KEK-serleget.

A sikeres évek után a gárda újra elkezdett leereszteni. Egyre rosszabb helyezéseket ért el a bajnokságban, 1974-ben csak a tizenhetedik lett, így nem csoda, hogy Sexton le is mondott. Azonban utódai sem tudták megmenteni a csapatot a kieséstõl. Összességében 7 évet töltött el a csapat a II. osztályban, az edzõk egymást váltva ültek le a kispadra, de ez sem segített. 1981-ben lemondott a klub elnöke és tulajdonosa, Brian Mears (az alapító Joe Mears fia), és ezzel véget ért a Mears família 76 éves kapcsolata a Chelsea-vel. A mélyponton lévõ, rengeteg adósságot felhalmozó csapatot Ken Bates vásárolta meg jelképes 1 fontért.

Új idõszámítás kezdõdött Bates-szel. 1984-ben megnyerte a csapat a Division Two-t, és újra feljutott az élvonalba. Akkoriban rontotta a Chelsea-rõl kialakult képet a futball huliganizmus. Az ultrák - akik Chelsea Headhunters néven váltak ismerté - mindenhol lejáratták a klubot, gyakran tömegverekedésbe keveredtek más ultracsoportokkal. De Bates megoldotta ezt a problémát is: ötlete az volt, hogy áramot vezettet a pályát a drukkerektõl elválasztó kerítésekbe, de ez természetesen nem valósulhatott meg. Ken továbbá megszilárdította az anyagi hátteret is. 1988-ban egy rosszul sikerült szezon után újra kiesett a gárda, de rögtön a következõben - 99(!) ponttal megnyerve a második ligát - vissza is jutott.

A 90-es évek elején rendre a 10. hely környékén zárt a gárda, majd 1993-ban - a sikeresebb szereplés reményében - Bates szerzõdtette a 35 éves, korábbi angol válogatott játékost, Glenn Hoddle-t játékos-menedzserré. Az angol edzõ sem ért el jó eredményeket a csapattal, de kétségkívül õ rakta le a késõbbi sztárcsapat alapjait. 1995-ben például Bates-szel együtt szerzõdtették Ruud Gullit-ot, a holland "fekete tulipánt", akit akkoriban a vliág egyik legjobb játékosának tartottak. A Chelsea-hez szerzõdése világszenzációnak számított.

1996-ban Gullit játékos-menedzserré lépett elõ Glenn Hoddle távozása után. Ruud rengeteg sztárjátékost igazolt: Zola, Vialli, Di Matteo (mind olasz), Leboeuf (francia), Flo (norvég) és Poyet (uruguayi) is a csapathoz került. A csapatkapitány Dennis Wise lett, és a gárda végre újra trófeát nyert, az angol FA-kupát. Az 1997-es fináléban a Borót verték 2-0-ra a Kékek, az elsõ gólt Roberto Di Matteo rúgta a 42. másodpercben. Igazán népszerû lett a csapat ekkor Angliában, és rengeteg új szurkolót szerzett magának - a nézõk szerint szexi futballt játszott Gullit technikás gárdája. Azonban gondok adódtak a csapaton belül, több játékos is kritizálta Gullit módszereit, és az elnökség menesztette az olaszt.

Az új edzõ (játékos-menedzser) Gianluca Vialli lett. A csapat ugyanúgy mint tavaly, most is a Middlesbrough-val játszott a döntõben, csak most nem az FA-kupa, hanem a Ligakupa fináléjában. A Kékek újra 2-0-ra gyõzték le a Borót a Wembley-ben. A KEK-ben is jól menetelt a gárda, egészen a döntõig, és ott már nem engedte ki a kezébõl a gyõzelmet. A Stuttgartot verték a londoniak 1-0-ra Zola góljával. A gyõzelem miatt a csapat hivatalos volt az augusztusi, monacói Európai Szuperkupa-döntõre is, ahol a BL-gyõztes Real Madridot verte ugyancsak 1-0-ra.

Vialli a klub legeredményesebb edzõje lett, miután 2000-ben megnyerte az FA-kupát és a Community Shieldet is. Elõbbin az Aston Villa, utóbbin a Manchester United volt az ellenfél. A Kékek a BL negyeddöntõjéig is eljutottak már, de a 2000/01-es szezont rosszul kezdték: 5 meccsen 1 gyõzelem. Viallit menesztették (elõtte még leigazolta Hasselbainket és Gudjohnsent), mert diktátorrá vált és játékostársai megorroltak rá.

Újabb olasz lett az edzõ Claudio Ranieri személyében. Nagyon értette a dolgát, játékosai nagyon szerették. Új tehetségeket épített be a csapatba, olyanokat mint John Terry vagy Frank Lampard. A legjobb eredménye a 2002-es FA-kupa-döntõbe jutás volt, ott azonban kikaptak az Arsenaltól. A bajnokságban két 6. hely, majd egy 4. jött, ami a következõ szezonban Bajnokok Ligájában való indulást eredményezett, és talán ez vezetett a klub történetének legnagyobb sikeréhez.

2003 júniusában vásárolta meg Ken Bates-tõl a Chelsea-t egy orosz milliárdos olajmágnás, Roman Abramovich. Az információk szerint Bates, aki 1982-ben egy fontért vette meg a klubot, 2003-ban mindent egybevetve 140 millióért adta el azt. Ekkora összegért még soha senki nem vásárolt labdarúgó csapatot. Elõször a játékoskeretet erõsítették meg. Ekkor érkezett Duff, Verón, Joe Cole, Crespo és Makelele is. A csapat végül nem bírt az Arsenallal a bajnokságban és a BL-elõdöntõben a Monaco búcsúztatta.

Abramovich ennél többre vágyott, ezért szerzõdtette 2004 nyarán a friss BL-gyõztes FC Porto edzõjét, José Mourinhót. A portugáltól sokat vártak, és õ bizonyított is! Nagyon tehetséges, de még nem befutott játékosoksat igazolt: Cech, Robben, Ferreira, Drogba és Carvalho is a nyáron érkezett, mintegy 75 millió fontért. Végül José elsõ szezonjában a csapat utcahosszal nyerte meg a Premier League-et a Man. United elõtt rekordok sorát felállítva. 2005-ben még a Ligakupát és a Community Shieldet is megnyerte a 100 éves jubileumát ünneplõ gárda. A Ligakupa-döntõ felejthetetlen, 3-2-es gyõzelemmel zárult hosszabbításos meccsen dõlt el. Az ellenfél a Liverpool volt, akik a BL-ben vágtak vissza a Kékeknek: a két meccses elõdöntõben csak egy erõsen vitatható góllal jutottak tovább 1-0-ás összesítéssel.

A klub a 2005/06-os évre írta ki a klub centenáriumát. Újabb játékosok is érkeztek, olyanok mint Wright-Phillips és Essien (újabb 50 millióért). A címvédõ újra meggyõzõ fölénnyel nyerte meg a bajnokságot, a bajnokavatón 3-0-ra verte meg a második helyezett MU-t. A BL-ben a nyolcaddöntõben a Barcelona parancsolt megálljt, míg az FA-kupában a Liverpool. 2006 nyarán már sztárjátékosok is érkeztek. Shevchenko, Ballack és Ashley Cole is a csapathoz került. Mourinhónak sikerült tökéletesítenie az angliai trófeagyûjteményét, miután egy újabb Ligakupa-gyõzelem (2-1 az Arsenal ellen Drogba duplájával) után az FA-kupát is megnyerte a Mourinho-legénység. Az ellenfél a bajnokságban trónfosztó Manchester United volt, és Drogba hosszabbításban lõtt góljával nyertek a Kékek.

2007. nyarán, annak ellenére, hogy a csapat elbukta a bajnokságot, nem történtek nagy játékos mozgások a klub háza táján. José Mourinho talán be kívánta bizonyítani, hogy több tízmillió fontos igazolások nélkül is képes a csúcsra vezetni az együttest. Mindössze Florent Malouda érkezett nagyobb összegért, de Arjen Robben eladásából az ő megvételére is bőven futotta.

Hogy a gyengébb igazolások okán, vagy más miatt, nem tudni, de a 2007/2008-as idény nem úgy indult a Chelsea számára, ahogy azt a szurkolók és főként a tulajdonos, Roman Abramovics elképzelte. Néhány kínos döntetlen és vereség a bajnokságban, majd a Rosenborg elleni kritikán aluli 1-1 a Stamford Bridge-n a Bajnokok Ligájában és José Mourinho máris felállni kényszerült (hivatalos magyarázat: közös megegyezés) a kispadról. Ez szeptember 20-án történt.

Helyére először átmenetileg, majd véglegesen a 2007 nyarán a klub stábjához csatlakozott Avram Grantot nevezték ki, aki nem mellesleg meglehetősen jó, baráti viszonyt ápolt Roman Abramoviccsal. Az izraeli tréner első meccsén egy 2-0-s vereséget szenvedett el az Old Traffordon a nagy ellenlábas Manchester United ellen. Ekkor a drukkerek még javában tüntettek Grant ellen és persze Mourinho mellett. Sokakban fölmerült, hogy igen elhamarkodott, alattomos döntés volt a luzitán sikeredző menesztése.

Grant azonban állta a "sarat" és az októberben érkezett Henk Ten Cate segítségével visszavezette a bajnoki címért folyó küzdelembe a Chelsea-t, valamint továbbvitte a Bajnokok Ligája csoportból is, méghozzá az első helyen. 2008. februárjában a csapat döntőt játszott a második számú angol kupasorozatban, a Carling Kupában. Az ellenfél a városi rivális Tottenham Hotspur gárdája volt és ezúttal a Sarkantyúsok kiénekelték a Kékek szájából a sajtot, miután 1-0-ról 2-1-re fordítottak és elhódították a serleget. Mondhatni, ekkor kezdődött a Chelsea vesszőfutása. Márciusban óriási blamát követően a Barnsley ejtette ki a csapatot az FA Kupából a legjobb nyolc között. Bár a bajnokságban az utolsó fordulóig volt esély a trófea elhódítására, végül a Manchester United mögött csak az ezüstérem jutott Avram Grant fiainak.

A csapat mentségére legyen mondva, története során először bejutott a Bajnokok Ligája döntőjébe, az egyenes kieséses szakasz során búcsúztatva az Olympiakoszt, a Fenerbahcet és a Liverpoolt. A fináléban, a bajnoksághoz hasonlóan szintén a Manchester United volt az ellenfél. Drámai csatában végül tizenegyesekkel itt is a Vörös Ördögök diadalmaskodtak és ez egyben Avram Grant és Henk Ten Cate bukását is jelentette a Kékek kispadján. Helyükre július 1-től az addig a portugál válogatottat irányító Lius Felipe Scolari került.

A brazil világbajnok edző jól kezdett a csapattal. Főlényes győzelemmel mutatkozott be a Premier League-ban és a Bajnokok Ligájában is. A Chelsea Scolari irányítása alatt sokgólos meccseket játszott, nagy arányú győozelmeket aratott és sokáig vezette is a tabellát. Aztán úgy december környékén nagyon megtorpant a csapat. Sorra jöttek a döntetlenek és jó pár vereség is becsúszott. A Chelsea 2009. februárjában először kikapott a Liverpool otthonában majd utána csak döntetlent játszott a Hull City ellen hazai pályán és ez Scolari posztjába került.
 

Scolari menesztése után a Chelsea az addigi másodedzőt Ray Wilkins-et nevezte ki a csapat menedzserének. Wilkins-nek csupán egy meccsen kellett irányítani a Kékeket, hiszen a Chelsea megállapodott Guus Hiddink-el, aki a szezon végéig vállalta el a Chelsea vezetését.

Guus Hiddink, bár FA-kupát nyert a csapattal betartotta az ígéretét, így a szezon végeztével, a Chelsea szurkolók nagy bánatára távozott a csapattól. Pár nappal Hiddink távozása után azonban már meg is volt a következő menedzser, aki nem más, mint a négyszeres BL-győztes olasz, Carlo Ancelotti.